Rip van Winkle pertenece a una tradición alimentada, en lo esencial, por una exclusiva lista de narradores de varios países, desde su compatriota Herman Melville —el creador de Moby Dick, la ballena blanca— hasta el irlandés Samuel Beckett, hijo espiritual de Franz Kafka y James Joyce. En términos literarios acaso podríamos pensar que el relato de Irving —ambientado en el territorio de New York cuando estaba ocupado por los holandeses— se adscribe sin reservas a la tendencia de la narrativa fantástica. Sin embargo, nunca dejaría de sobresaltarnos la naturaleza filosófica del personaje, en cuya conducta hay, sin duda, una especie de manifiesto acerca de la inmovilidad relativa de la Historia y la invariabilidad, también relativa, del ser humano.